Chicago, også kalt «The Windy City», ligger i Illinois og er den tredje største byen i USA. Dette er en skikkelig storby med mange ulike nabolag å velge blant når du skal velge hotell. En anbefaling er å velge et hotell nære sentrum, slik at du enkelt kan komme deg til severdighetene i byen. Vil du bo midt i smørøyet, kan du velge et hotell i Chicagos nabolag the Loop. Her er du i nærheten av shoppingmuligheter i gaten Magnificent Mile, kaféer og barer. Perfekt for både vennegjenger og par som vil bo downtown i Chicago.
Vil du oppleve byens mangfoldighet, bør du se etter hotell på Westside. Dette er et av de mest mangfoldige områdene i Chicago, med en befolkning fra hele verden. Her finner du spennende restauranter som serverer mat fra alle verdens hjørner. Her ligger også blant annet Chinatown. Dette området passer for deg som vil utforske byens miks av kulturer, og reise litt mer på budsjett. Prisene her er nemlig noe lavere enn downtown Chicago og passer godt for unge reisende og backpackere.
Dersom du vil bo i roligere omgivelser, kan du velge Uptown. Dette området er nærmere de mer avslappede boligområdene, og like ved finner du lange, vakre strender. Så dersom du reiser hit om sommeren og gjerne vil tilbringe tid utendørs, har du kort avstand til for eksempel Montrose Beach som er meget populær. Dette er også et område som passer for reisende som er interessert i musikk, kunst og kultur. Her er det nemlig mange jazz-klubber, teatre og stilig Art Deco-arkitektur. Dessuten passer området godt for barnefamilier siden det er kort vei til utendørsaktiviteter.
